94年），曹操与吕布在濮阳进行交战，结果数度失利，不过因为当时的兖州全境又发生了蝗祸，曹操与吕布两边的部队都缺乏粮草，于是双方便默契的引兵暂去。

　　这时，袁绍也派人来游说曹操连和，希望曹操能迁居于邺城，当时曹操眼见自己的兖州失去了大半，军粮又将用尽，于是在计议之下正想答应袁绍的要求。

　　程昱觉得袁绍肯定在算计着什么，于是向曹操进言道：“在下窃闻将军想遣居迁邺城，与袁绍连和，请问有这样的事吗？”

　　曹操也是一个耿直人，而且曹操也非常信任程昱，便直接说道：“是的。”

　　于是程昱立马劝谏道：“在下认为将军您只是一时之间临事而惧，否则又怎么会如此不深思熟虑？袁绍如今已经据有燕、赵之地，怀并吞天下之心，可是其智不能济其事，加之胸怀狭隘，将军自以为能在袁绍手底下做事吗？将军您可是有龙虎之威，可以做韩（这里指的是韩信）、彭（这里指的是彭越）他们这样臣服于他人的事吗？如今兖州虽残，尚有三城可守，能战之士，不下万人。以将军的神武，加上我和文若（也就是荀彧，由此可见程昱当时就认为荀彧能和自己相提并论）等人的协助，并收城池原本的士兵而加以运用，那么霸王之业也是可以成就了。希望将军能慎重考虑一下！”

　　于是乎，在程昱的劝解之下，曹操才放弃连和袁绍的想法。

　　而在之后，曹操挟天子以令诸侯，汉献帝在定都许县之后，便以程昱为尚书，当时的兖州尚未绥抚停当，于是又以程昱为东中郎将，领济阴太守，都督兖州之事。

　　到了建安三年（也就是公元198年），刘备本来就在徐州立足不稳，并没有真的接手陶谦留下来的兵马，然后就因为相信了吕布而失去徐州，只得前来归附曹操，这时的郭嘉和程昱都在劝曹操杀了刘备，结果自信的曹操不听。

　　到了建安四年（也就是公元199年），曹操便派遣刘备到徐州去截击袁术，程昱与郭嘉再次向曹操建议道：“明公前日没有除掉刘备，如今更是向刘备借兵，刘备他必定会有异心的。”

　　结果刘备也知道曹操手下本来是龙潭虎穴，加上刘备也明白程昱等人想要杀死自己，所以刘备在得到了曹操的兵马之后，很快就急行军的离开了，于是曹操十分后悔，但已经是追之不及，果然，在袁术病死后，刘备就来到了徐州，杀死了当时曹操所任命的徐州刺史车胄，举兵反叛了曹操。

　　然后在第二年的建安五年，程昱又迁升振威将军，当时袁绍在黎阳准备带兵南渡攻打兖州，而程昱当时却只有七百名士兵守着鄄城，曹操知道形势危急，于是便命人告诉程昱，想要在派二千兵马前往鄄城助守，而程昱不肯

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